Pollyanna, teyzesinin yanında yaşamak zorunda kalır. Polly Teyze oldukça aksi bir ihtiyardır. Pollyanna’nın eğitimi konusunda titizlenmekte, onun görgü kurallarını öğrenip bir hanımefendi gibi yetişmesini istemektedir. Pollyanna, evin hizmetçisi Nancy ile çok iyi arkadaş olur. Ona “mutluluk oyununu öğretir. Mutluluk oyunu Pollyanna’nın bulduğu bir oyundur. Olumsuz bile olsa olaylardan mutlu olunabilecek bir şeyler çıkarmak üzerine kurulu bir oyundur. Pollyanna bir gün sokakta yürürken ayağı bir şeye takılıp düşer. Dönüp baktığında bunun bir çocuk olduğunu görür. Jimmy sokaklarda yaşayan evsiz bir çocuktur. Hemen arkadaş olurlar. Ayağı Jimmy’e takılıp düşen Pollyanna, mutluluk oyununu bir kez daha devreye sokar. Evet, düşmüştür ama Jimmy’yi tanımıştır. Jimmy’nin evsiz olduğunu öğrenen Pollyanna ona teyzesinden bahseder. Teyzesinin kocaman bir evi olduğunu, Jimmy’nin de bu evde kalabileceğini söyler. Ancak bu o kadar da kolay değildir. Pollyanna’nın eve kedi getirmesine bile izin vermeyen Polly Teyze elbette Jimmy’i de kabul etmeyecektir. Bunun üzerine Pollyanna ve Nancy, Jimmy’e kalacak bir yer bulmaya çalışırlar. Pollyanna’nın aklına bahçıvan Tom Baba gelir. Tom Baba bahçedeki kulübesinde yalnız yaşamaktadır. Oldukça yaşlı olduğu için de artık bahçe işlerini yeterince iyi yapamamaktadır. Jimmy’nin Tom Baba’ya yardım edebileceğini ve bu sayede de onun kulübesinde kalabileceğini düşünürler. Bunu Tom Baba’yla konuşurlar ve onu ikna ederler.